목은은 정치사적, 사상사적, 문학과문화사적으로 여말의 중심에 있었다.
1. 여말에 은일사상이 널리 퍼져서 "은"자를 호에 쓰는 사람들이 많았다.
목은 포은 야은 도은 등이 그 예이고, 그 외에도 둔촌 이집, 운곡 원천석을 비롯한 많은 선비들이 은일, 은둔을 꿈꾸거나 이를 실천하였다. 목은은 비록 정치적 사상적으로 당대 중심에 있었기에, 쉽게 은일을 택하기는 어려웠지만, 만년에 여주에서 여생을 지낼 수 있었다.
2. 안향 백이정 등을 통해 성리학이 이땅에 도입된 이래 이제현 이곡 등을 거치면서 정착하기 시작한 성리학이 여말 목은을 비롯한 신진사대부들에 의해 본격화하기 시작했으며, 그 중심에 목은이 있었다.
3. 은일사상이 널리 퍼지면서 산수 자연에 대한 관심이 깊어지게 되었는데, 목은에서 보이는 사군자를 비롯한 산수시와 자연을 소재로 한 시들도 그러한 범주에서 파악할 수 있다. 목은의 산수시와 전원시, 영물시, 사군자시의 특징은 ----
4. 사상적으로는 목은이 성리학을 이 땅에 본격화시킨 중심인물이었지만, 고려시대의 시대적 주류였던 불교에 대해서도 어느 정도는 수용적 태도를 보였다.
5. 원명 교체기에 목은은 사상적으로 친명적 입장에 가깝지만, 대의적으로는 친명적인 듯하지만, 개인적 내면의식 속에는 친원적 입장을 지니고 있었다.
6. 이제현이 연경에서 충선왕을 모시고 만권당에 있으면서 조맹부 주덕윤 등의 중국 문인화가들과 교유를 많이 했고, 그 영향으로 여말에 송설체가 널리 퍼졌는데, 목은의 경우-----
7. 목은의 시풍은 청장년 시절에는 선천적 기질인 호방함을 드러낸 것이 주를 이루고, 시대적 사명감과 경세의지를 웅혼한 기상으로 드러낸 것이 많고, 노년에 이르러서는 평담과 비개, 처완의 풍격을 드러낸 것이 많다.
8. 개인적으로는 이성계와 절친한 사이였으나, 고려의 유신으로 충절을 지킴으로서 두문동72현을 비롯한 절의파와 길재 이후 이어지는 조선조 사림파의 효시가 되었다.